Γεννήθηκε στο χωριό Σκλάταινα, σημερινή Δρακότρυπα της επαρχίας Φαναρίου Θεσσαλίας λίγο πριν το 1500, από φτωχούς και ευσεβείς γονείς.
Από μικρός αισθάνθηκε την ανάγκη να ασπαστεί τον μοναχισμό και όταν ενηλικιώθηκε αναχώρησε για τα Μετέωρα, στην Μονή της Μεταμόρφωσης.
Μετά την από λίγο καιρό έφυγε για το Άγιο Όρος.
Εκεί υποτάχτηκε στον Γέροντα Γαβριήλ που μόναζε στο κελί του Αγίου Νικολάου – Καπρούλη Καρυών και ήταν Πρώτος του Αγίου Όρους.
Αφού εκάρη μεγαλόσχημος μετονομάστηκε σε Διονύσιο, εφημέρευε στον ναό του Πρωτάτου και ασκούνταν κοντά στην Μονή Καρακάλλου.
Δίπλα στη Μονή έκτισε έναν μικρό ναό στο όνομα της Αγίας Τριάδος με λίγα κελιά όπου αναπαύονταν. Μετά από ένα σύντομο προσκύνημα στους Αγίους Τόπους, όπου αρνήθηκε να αναλάβει τον Επισκοπικό θρόνο των Ιεροσολύμων και μετέπειτα του Ικονίου, επέστρεψε στο Άγιο Όρος όπου αναγκάστηκε να αναλάβει την ηγουμενία της Μονής Φιλοθέου.
Μετέτρεψε την μονή από Βουλγαρική σε Ελληνική, την λάμπρυνε με πλούσια αφιερώματα, και αύξησε τον αριθμό των μοναχών της. Επειδή τον φθόννησαν μερικοί για τις αλλαγές του, έφυγε από το Άγιο Όρος και πήγε στην σκήτη της Βέροιας, όπου διοργάνωσε την μοναστική ζωή της Σκήτης του Αλιάκμονα, και ανοικοδόμησε την Μονή του Τιμίου Προδρόμου.
Η φήμη του άρχισε να εξαπλώνεται παντού, διότι σαν άλλος Απόστολος δίδασκε τον λόγου του Κυρίου βοηθώντας τους πιστούς χριστιανούς.
Αρνήθηκε τον Επισκοπικό θρόνο της Βέροιας και κατέφυγε στον Όλυμπο, όπου ίδρυσε την Μονή της Αγίας Τριάδας.
Αργότερα πήγε στην Ζαγορά του Πηλίου για να κτίσει άλλο ένα μοναστήρι. Επιστρέφοντας στον Όλυμπο επάνδρωσε την μονή του με περισσότερους μοναχούς και την επέκτεινε. Καθημερινά θεράπευε αρρώστους και καταδίωκε τους δαίμονες. Το σπήλαιο όπου αποσύρονταν σώζεται μέχρι σήμερα.
Αρρώστησε και πέθανε στις 23 Ιανουαρίου του 1541.Ενταφιάστηκε στον νάρθηκα του καθολικού της μονής. Ήταν ένας από τους σπουδαιότερους ασκητές του 16ου αιώνα και η μονή του υπήρξε κέντρο πνευματικής ακτινοβολίας.
Ο τάφος του ήταν πηγή δύναμης και ίασης για τους πιστούς που συγκεντρώνονταν για χάρη του. Η μνήμη του τιμάται στις 23 Ιανουαρίου.
Απολυτίκιο.
«Εξελθών έκ του Άθω, Διονύσιε όσιε, ήλθες εν Βεροία και εύρες Ιωάννου το σέμνωμα, ιδρύσας δε κοινόβιον μονήν, ναόν καθαγιάσας προς αυτόν μοναζόντων ανεδείχθης καθηγητής. και ποιμήν αξιάγαστε. Δόξα τω σε καλέσαντι Χριστώ. Δόξα τω σε αναδείξαντι. Δόξα τω δορισαμένω Σε ημίν πατέρα και διδάσκαλον» .
